Walter Owen Bentley élete a minél gyorsabb mozgásról szólt. 1888-ban született egy kilencgyermekes családban. Már kilenc éves korában vásárolt magának egy használt biciklit, amit szétszedett, hogy a különböző alkatrészeket tanulmányozza.

16 éves korában otthagyta az iskolát, s egy vasúttársasághoz szegődött el. Így megvalósíthatta gyerekkori álmát: gőzmozdonyokon szolgált, s a kazánba lapátolta a szenet! A fiatal W.O. szabadidejében motorkerékpár-versenyzéssel foglalkozott. 1907-ben érte el első győzelmét. Később egy Rex motorkerékpárt tuningolt. Az átalakításra a gyár is felfigyelt, és átvette a módosításokat.

A gőzmozdonyokat autók követték: W.O. és egyik testvére 1912-ben megszerezték a francia Doriot, Flandrin & Parant autógyár brit képviseletét. Mikor W.O. meglátogatta a francia cég irodáját, ott felfigyelt egy alumíniumból készült papírnehezékre. Ez a könnyűfém lett későbbi sikereinek alapja! Egy öntödében folytatott kísérletei után megszületett a tökéletes ötvözet: 88 százalék alumínium és 12 százalék réz. Ebből az anyagból speciális dugattyút készített, amelyet egy D.F.P. versenyautóba épített be, majd 1914-ben új körrekorddal megnyerte a Brooklands versenyt. Az ebből származó publicitást kihasználva autógyárat szeretett volna alapítani, de az első világháború közbeszólt.

W.O. a légierőknél helyezkedett el, ahol a háború legsikeresebb brit harci repülőjéhez, a Sopwith Camel típushoz fejlesztett motort saját alumínium dugattyújával. 1919-ben kitűntetéssel szerelt le. Egy 8000 fontos díjat is kapott a Feltalálókat Díjazó Bizottságtól. Ebből a pénzből megvalósíthatta álmát, a saját autógyárat.

A Bentley Motors nevű céget éppen 100. évvel ezelőtt, 1919. január 18-án jegyezték be. Azonban a Bentley hivatalos története nem ezt a dátumot jelöli meg kezdőpontként. Ez a Bentley Motors még rövidéletű volt. Néhány hónappal később, 1919. július 10-én újabb cégbejegyzésre került sor, s ez az a dátum, amelyet a cég ma hivatalosan az alapítás dátumának tekint.

W.O. pénz nélkül, de óriási lelkesedéssel vágott bele saját elképzeléseinek megvalósításába, amelyek az első nagy teljesítményű angol sportkocsi megalkotására irányultak. "Gyors és kiváló autót akartam építeni: a legjobbat a maga kategóriájában" - így emlékezett később vissza motivációjára.

A The Autocar magazin már 1919 májusában megszellőztette az új autó terveit. F. Gordon Crosby, az újság kiváló rajzolója Bentley utasításai alapján dolgozott, de néhány lépéssel meg is előzte a konstruktőrt. A szárnyas B betűt ábrázoló jelvény és a jellegzetes hűtőrács is az ő alkotása. Az első, még motor nélküli alvázról 1919 októberében, az első háború utáni Londoni Autókiállításon rántották le a leplet.

1921-re London Cricklewood negyedében elkészült a gyártelep, és ugyanezen év őszén leszállították az első autót is. A típus a 3-liter típusnevet kapta – ez volt az első eset, hogy egy angol autót nem a motor teljesítményéről, hanem hengerűrtartalmáról neveztek el. A 80 mm-es furatú, és 149 mm-es löketű soros négyhengeresbe két vezérműtengelyt, és hengerenként négy szelepet építettek, a Peugeot 1912-es GP győztes versenyautójában használt erőforrás mintájára. Az autó többi eleme konzervatív elveket követett: hátsókerék-fék, félelliptikus laprugókra támaszkodó felfüggesztés és négyfokozatú váltó jellemezte a típust.

Az egyik csarnok Cricklewoodban

Kezdetben három különféle tengelytávú és sűrítési arányú modellváltozat készült Cricklewood-ban, amelyeket kék, vörös és zöld jelvénnyel különböztettek meg egymástól. A Bentley-k felépítményét a közeli Vanden Plas műhelyben állították elő, de jónéhány olyan vásárló is akadt, aki egyedi karosszériát rendelt.

John Duff és Frank Clement 1924-ben a 24 órás LeMans versenyen győztes Bentley sportkocsijukkal

A huszas évek közepére a Bentley testesítette meg a tipikus brit sportkocsit. Az 1924 és 1930 között aratott öt Le Mans győzelem, a különféle Bentley-t használó hírességek, továbbá a a dúsgazdag Woolf Barnato által vezetett “Bentley Boys” versenyistálló a bulvársajtó érdeklődését is felkeltette.

Bentley hamar rájött, hogy a vásárlók a nagy és erős autókat szeretik, és amikor 1925-ben véletlenül összetalálkozott egy Rolls-Royce Phantom I prototípussal, megértette, hogy nem gondolkozhat félmegoldásokban. Az általa tervezett hathengeres motor 6597 köbcentiméteres lett, így a 6 ½ liter típusnevet kapta. Ez az óriás háromféle tengelytávval készült: a leghosszabb kivitel 3,8 méteres volt, így a jármű teljes hossza meghaladta az öt métert, ami azt jelentette, hogy akár a Rolls-Royce Phantom I vagy a Daimler 45 vetélytársaként is szóba jöhetett. Természetesen készült sportos kivitel is SU ikerporlasztókkal és magasabb sűrítési aránnyal. Ez lett a Speed Six, amely a mai napig a Bentley gyűjtők egyik legféltettebb kincse. E luxusvonulat tetőpontja az 1930-ban megjelent, nyolcliteres csúcsváltozat volt, amelynek karrierjét a gazdasági válság és a Bentley pénzügyi nehézségei szabták rövidre.

A brit autók közül kiemelkedett a Bentley 8-liter hatalmas motorjával.

A hathengeres típusok mellett a Bentley a huszas évek második felében a négyhengeres típuscsaládot sem hanyagolta el. 1927 és 1931 között kínálták a Bentley 4 ½ litert, amely akár 145 km/h-s sebességgel is száguldhatott, és e nagyszerű alvázra a Le Mans győztes versenyautókra hasonlító felépítmények mellett számos luxuskarosszéria is készült.

Kompresszoros 4 ½ literes Bentley, amellyel Sir Henry Birkin részt vett az 1930-as LeMans versenyen

1928-ban Sir Henry Birkin egy 4 ½ literes Bentley-vel megnyerte a 24 órás L eMans versenyt. Birkin hamar ráébredt, hogy jövőbeli sikereinek záloga, ha a motor teljesítményét valamilyen úton-módon képes megnövelni. Ezért egy Roots-gyártmányú kompresszort helyezett az autó elejére. Bentley azonban nem szerette a feltöltőt, mivel úgy vélte, hogy az csak elcsúfítja az ő nagyszerű alkotását, ráadásul hátrányosan befolyásolja az autó viselkedését. Viszont Woolf Barnato, aki ekkor már régóta fizette az alulfinanszírozott cég számláit, a kompresszor mellett tette le voksát, így 1929 és 1930 között összesen 50 kompresszoros Bentley készült.

Barnato 1931-ben úgy döntött, hogy nem szponzorálja tovább a Bentley működését. A cég vezetősége ezek után először az egykor luxusautókat gyártó, de 1924 óta kizárólag repülőgépmotorokat készítő Napier-vel folytatott tárgyalásokat, de hirtelen megjelent a színen egy titokzatos alapítvány, a Britih Central Equitable Trust, amely minden korábbi ajánlatot felüllicitált. Napokon át maga Bentley sem tudta, hogy ki lesz az új munkaadója. Azután kiderült, hogy az alapítvány a Rolls-Royce céget képviseli.

Sir Henry Birkin a Brooklands versenypályán 1932-ben a "Brooklandi Csatahajó" becenevű speciális Bentley versenyautóval.

A Bentley átköltözött Derby-be, de Walter Owen, miután úgy érezte, hogy semmiféle befolyása nem maradt a cégen belül, 1935-ben a Lagondához távozott.

Az első Rolls-Royce-féle Bentley, amely a 3 ½ liter típusjelzést kapta, 1933-ra készült el. A kiindulópont a 20/25 mechanikája, és egy vadonatúj alváz volt. Azok, akik megszokták a Bentley sportos arculatát, és a bömbölő kipufogó-muzsikát, csalódottan vették tudomásul a márka pálfordulását. Viszont a szkeptikusok sem tagadhatták, hogy egy modernebb, kényelmesebb, csak lehelletnyivel lassúbb, és sok szempontból szebb típus született. Csakúgy, mint a Rolls-Royce, a Bentley is kizárólag az alvázat szállította, a vásárlók szabadon dönthettek a felépítménnyel kapcsolatban. A hosszas várakozási idő elkerülésére a cég a Park Ward és a Vanden Plas karosszériákat ajánlotta.

Az első Rolls-Royce-fennhatóság alatt született, s az új Derbyben található üzemben gyártott Bentley 3 ½ -liter típus

Összesen 1191 Bentley 3 ½ készült 1936-ig, amikor megjelent a 4 ½ liter Rolls-Royce 25/30 motorjával. E motor segítségével sikerült elérni, hogy a nehezebb karosszériákkal se tűnjön lomhának a típus.

A francia Pourtout műhely által 1939-ben karosszált egyedi Bentley, amelyet André Embiricios görög vállalkozó használt.